Od bana Kulina do Stjepana II Kotromanića
Ban Kulin vladao je Bosnom krajem XII veka, u isto vreme kada je Stefan Nemanja vladao Raškom. Godine 1189. izdao je Dubrovčanima povelju u kojoj se zakleo da će dubrovački trgovci moći slobodno da se kreću i trguju po Bosni, bez carine, i da će im pružiti zaštitu. Povelja ima latinski tekst i tekst na narodnom jeziku, pisan ćirilicom, i jedna je od najstarijih sačuvanih državnih isprava pisanih ćirilicom. Narodna izreka „od Kulina bana i dobrijeh dana“ pokazuje da je njegovo doba u narodnom pamćenju ostalo kao vreme mira i blagostanja; to je predanje, a ne opis iz istorijskog izvora. Od XIII veka Bosnom je vladala dinastija Kotromanića. Ban Stjepan II Kotromanić pripojio je Bosni Hum (Zahumlje), pa je bosanska država izbila na Jadransko more.
Tvrtko I i Bosansko kraljevstvo
Stjepana II nasledio je Tvrtko I Kotromanić. Zajedno sa knezom Lazarom porazio je župana Nikolu Altomanovića i s njim podelio njegove zemlje. Tvrtkova baba Jelisaveta bila je ćerka kralja Dragutina Nemanjića, pa se Tvrtko, posle gašenja dinastije Nemanjića 1371, smatrao njihovim naslednikom. Godine 1377. krunisao se kao prvi bosanski kralj i uzeo i srpsku kraljevsku titulu. U njegovo vreme Bosna je bila najmoćnija: proširila se na deo srpskih zemalja i primorja. Godine 1389. Tvrtko je u pomoć knezu Lazaru u Kosovskoj bici poslao odred vojske, koji je predvodio vojvoda Vlatko Vuković, ali sam nije učestvovao u bici; umro je 1391. Posle njegove smrti ojačali su velikaši, kao Hrvoje Vukčić, Kosače i Pavlovići, a kraljevska vlast je oslabila.
Rudnici, Crkva bosanska, stećci i pad Bosne
Bosni su u XIV i XV veku veliko bogatstvo donosili rudnici, među njima Srebrenica, čuvena po srebru. Rudnike su otvarali Sasi, iskusni rudari iz srednje Evrope, a rudu i metale su otkupljivali i izvozili Dubrovčani. U srednjovekovnoj Bosni delovale su tri crkve: Crkva bosanska, pravoslavna i katolička. Crkva bosanska bila je posebna hrišćanska crkva, odvojena i od pravoslavne i od katoličke; njeni pripadnici zvali su sebe krstjani, a na čelu joj je bio djed. Stećci su kameni nadgrobni spomenici, najviše iz XIV i XV veka, sa reljefima (lov, konjanici, krstovi, rozete) i ponekad natpisima na ćirilici; najviše ih je u Bosni i Hercegovini, a od 2016. su na UNESCO listi svetske baštine. Godine 1463. Bosnu je osvojio sultan Mehmed II Osvajač, a poslednji kralj Stefan Tomašević zarobljen je i pogubljen. Hum, koji je po tituli hercega Stefana Vukčića Kosače nazvan Hercegovina, pao je dvadesetak godina kasnije.
Dubrovačka republika i trgovina sa zaleđem
Dubrovnik je imao malo plodne zemlje, pa je živeo od trgovine i pomorstva i postao jedan od najbogatijih gradova na Jadranu. Od početka XIII veka do 1358. bio je pod vlašću Venecije, zatim je priznavao vrhovnu vlast ugarskog kralja, a kasnije je plaćao godišnji danak osmanskom sultanu i tako sačuvao samoupravu sve do 1808. Dubrovnik je bio republika kojom je upravljala vlastela. U Veliko veće ulazili su svi odrasli muški vlastelini; ono je biralo kneza na samo mesec dana, da niko ne bi stekao preveliku moć. O spoljnoj politici i trgovini odlučivao je Senat, a pučani (trgovci, zanatlije, mornari) nisu imali političkih prava. Karavanima tovarnih konja Dubrovčani su u zaleđe donosili so, skupe tkanine, vino i ulje, a iz Bosne i Srbije izvozili srebro, olovo, vosak i kožu. U rudnicima i trgovištima, kao što su Novo Brdo, Srebrenica i Prizren, imali su kolonije sa svojim konzulom i sudom. Geslo republike bilo je Libertas (sloboda). Dubrovački arhiv, jedan od najbogatijih u Evropi, čuva povelje i pisma srpskih i bosanskih vladara, ugovore i trgovačke knjige.