Pismo, jezik i knjige
Glagoljicu su sastavili Ćirilo i Metodije, a ćirilicu su krajem IX ili početkom X veka, po uzoru na grčko pismo, sastavili njihovi učenici i nazvali je po svom učitelju. Srpskoslovenski jezik je staroslovenski prilagođen srpskom izgovoru; na njemu su pisane crkvene knjige i žitija. Knjige su najčešće prepisivali monasi u manastirima, slovo po slovo, na skupom pergamentu od obrađene životinjske kože, pa su bile retke i skupe. Ukrašavali su ih inicijalima i minijaturama, malim slikama u tekstu. Na kraju knjige prepisivač je često ostavljao zapis o tome ko je, kada i za koga prepisao knjigu. Jedna od najstarijih sačuvanih srpskih ćiriličkih knjiga je Miroslavljevo jevanđelje, napisano krajem XII veka za humskog kneza Miroslava, brata Stefana Nemanje.
Zakonici, žitija i povelje
Sveti Sava, prvi arhiepiskop samostalne Srpske crkve od 1219, sastavio je Zakonopravilo (Nomokanon), zbornik crkvenih i građanskih propisa preveden i prilagođen iz vizantijskog prava. Car Dušan doneo je na saboru vlastele i sveštenstva zakonik 1349, a dopunio ga 1354. godine. Žitije je delo koje opisuje život svetitelja. Najstarija srpska žitija opisuju Stefana Nemanju (Svetog Simeona), a napisali su ih njegovi sinovi Sava i Stefan Prvovenčani. Žitije despota Stefana Lazarevića napisao je Konstantin Filozof. Žitija treba oprezno koristiti kao izvor, jer su pisci hvalili svetitelje i opisivali čuda, ali ona sadrže i mnogo podataka o ljudima i događajima. Povelja je isprava kojom vladar daruje posede ili potvrđuje prava, najčešće manastiru ili vlastelinu; povelja sa zlatnim pečatom zvala se hrisovulja.
Jefimija, despot Stefan i Resavska škola
Jefimija, udovica despota Jovana Uglješe Mrnjavčevića, zamonašila se i živela na dvoru kneginje Milice. Smatra se prvom srpskom pesnikinjom. „Pohvalu knezu Lazaru“ izvezla je 1402. zlatnim koncem na svilenom pokrovu namenjenom kivotu sa moštima kneza Lazara, poginulog u Kosovskoj bici. Poznat je i njen zapis „Tuga za mladencem Uglješom“. Despot Stefan Lazarević, Lazarev sin, napisao je „Slovo ljubve“, pesmu-poslanicu o ljubavi i slozi; smatra se da ju je uputio bratu Vuku. Uz Manasiju (Resavu), despotovu zadužbinu, vezuje se Resavska škola, krug prepisivača i prevodilaca koji su prepisivali, prevodili i ispravljali knjige i poznati su po ujednačenom pravopisu.
Hilandar, zadužbine i graditeljske škole
Hilandar su 1198. na Svetoj Gori (Atosu) osnovali Stefan Nemanja, tada monah Simeon, i njegov sin Sava. U njemu su se prepisivale i prevodile knjige i obrazovali monasi, pa je postao središte srpske pismenosti. Zadužbina je crkva ili manastir koji neko podigne i daruje imanjem „za spas duše“, a osnivač se zove ktitor; na ktitorskoj fresci on drži model svoje crkve. Raška škola (XII–XIII vek) spaja romaničke uzore sa zapada sa kupolom i freskama po vizantijskom uzoru. Njoj pripadaju Studenica Stefana Nemanje, Mileševa kralja Vladislava, sa freskom „Beli anđeo“, u koju su prenete mošti Svetog Save, i Sopoćani kralja Uroša I, sa freskom „Uspenje Bogorodice“. U XIV veku nastali su Dečani, koje je započeo Stefan Dečanski, a dovršio Dušan, i Gračanica kralja Milutina, crkva sa pet kupola. Moravska škola (kraj XIV i početak XV veka) poznata je po bogatoj kamenoj plastici (rozete, pletenice): Ravanica kneza Lazara, Ljubostinja kneginje Milice i Kalenić. Manasiju je despot Stefan opasao jakim zidinama sa kulama, jer je nastala u vreme opasnosti od Osmanlija.