Tajna konvencija i proglašenje kraljevine
Posle Berlinskog kongresa knez Milan Obrenović okrenuo se Austrougarskoj. Sa njom je 1881. sklopio Tajnu konvenciju: Srbija se obavezala da bez saglasnosti Beča neće sklapati političke ugovore sa drugim državama i da na svojoj teritoriji neće dozvoliti delovanje protiv Austrougarske, ni u Bosni i Hercegovini. Austrougarska je zauzvrat obećala da će podržati proglašenje Srbije za kraljevinu. Tako je Srbija u spoljnoj politici postala zavisna od Austrougarske. Godine 1882. Srbija je proglašena za kraljevinu, a knez Milan postao je kralj Milan; njegova supruga bila je kraljica Natalija. Prestonica je bio Beograd.
Političke stranke i Timočka buna
Godine 1881. osnovane su prve organizovane političke stranke. Narodnu radikalnu stranku vodio je Nikola Pašić; radikali su se oslanjali na seljake i tražili jaku Narodnu skupštinu i samoupravu u opštinama i okruzima. Napredna stranka, među čijim je vođama bio Stojan Novaković, bila je bliska kralju Milanu i Austrougarskoj, a od 1880. do 1883. bila je na vlasti, pa je kraljevina proglašena za vreme naprednjačke vlade. Liberale je predvodio Jovan Ristić. Liberali i radikali bili su naklonjeni Rusiji. Naprednjačka vlada uvela je 1882. obavezno osnovno školovanje. Po novom zakonu o vojsci narodna vojska trebalo je da preda oružje državi. Seljaci u istočnoj Srbiji to su odbili, pa je 1883. izbila Timočka buna. Vojska ju je brzo ugušila, a vođe su osuđene; Pašić je izbegao u inostranstvo i vratio se tek 1889.
Srpsko-bugarski rat i Ustav iz 1888.
Kada se Bugarska 1885. ujedinila sa Istočnom Rumelijom, kralj Milan je smatrao da jača Bugarska ugrožava Srbiju, pa joj je objavio rat. Srpska vojska poražena je kod Slivnice, a napredovanje bugarske vojske zaustavila je Austrougarska pretnjom ratom. Mirom sklopljenim 1886. u Bukureštu granice su ostale iste kao pre rata. Godine 1888. Velika narodna skupština usvojila je novi ustav, kojim je uvedena parlamentarna vladavina: vlada je zavisila od većine u skupštini i odgovarala joj za svoj rad. Početkom 1889. kralj Milan je abdicirao, odnosno odrekao se prestola u korist maloletnog sina Aleksandra, pa je vlast vršilo namesništvo na čijem je čelu bio Jovan Ristić.
Kralj Aleksandar i Majski prevrat
Aleksandar Obrenović se 1893. proglasio punoletnim pre vremena i preuzeo vlast, a 1894. ukinuo je Ustav iz 1888. i vratio Ustav iz 1869. Godine 1900. oženio se Dragom Mašin, što je izazvalo nezadovoljstvo dela političara i oficira. Godine 1901. doneo je Aprilski ustav, koji je bio oktroisan, odnosno vladar ga je dao sam, bez skupštine; uveo je Senat kao drugi dom. Aleksandar je često menjao vlade i jačao ličnu vlast. Majski prevrat 1903. (29. maja po julijanskom, odnosno 11. juna po gregorijanskom kalendaru) izvela je grupa oficira zaverenika; u njemu su ubijeni kralj Aleksandar i kraljica Draga. Kako kralj nije imao potomaka, okončana je vladavina dinastije Obrenović, a Narodna skupština izabrala je za kralja Petra Karađorđevića. U to doba otvorena je pruga Beograd–Niš (1884), počela je da radi Narodna banka (1884) i osnovana je Srpska kraljevska akademija (1886), ali je većina stanovnika i dalje živela od zemljoradnje i stočarstva.